På Theatercaféens sagnomsuste vegger henger i alt 86 portretter av kjente, norske kulturpersonligheter. Felles for dem alle er at de har vært trofaste gjester av huset gjennom årene.
Det var grunnlegger Caroline Boman Hansen som fikk ideen, og som kjøpte de 30 første portrettene av maleren Henrik Lund som hadde tegnet sine café-venner. Forfattere, skribenter, skuespillere, malere, musikere og komponister er portrettert.
De fleste portrettene er tegnet av Henrik Lund, Gösta Hammarlund, Pedro og Ulf Aas. Ellers finnes det også arbeider av Finn Graff, Nils Aas, Per Palle Storm, Anne Raknes, Knut Hermod Knudsen, Kristoffer Sinding Larsen, Jukon Gjelseth, Odd Nerdrum, Esther Maria Bjørneboe, Arild Midthun og Esra Caroline Røise.
De første portrettene ble hengt på veggene i Theatercaféen i 1924, og den første portrettopphengningsseremonien fant sted etter stengetid en kveld, med bare noen få personer til stede. Dette var den største gruppen bilder som ble hengt opp om gangen, men den mest upretensiøse av alle seremoniene. Det er nå totalt 86 portretter på veggene i Theatercaféen, og portrettopphengningsseremonien har vokst til å bli en begivenhet.
